1907年的空头市场初期阶段，他的放空操作获利十分可观，不到31岁，已经当上百万富翁。
在1906年，一夜之间他由于干得漂亮而大发，成了大富翁。
那时，他和一个女友在大西洋城，毕竟那里舞厅或许可以说是东海岸最时髦的聚会场所。
利弗莫尔偶然走进一家经纪厅，到里面匆匆看了一眼。那时股票正在上涨，是一个确实无疑的看涨市场。
其中有一家公司引起了他的注意，那是联合太平洋铁路公司。
它的股价高得很，而他认定那股票会下跌，就提出要卖出3000股，那股票却继续上涨，他在第二天又卖出2000股。
那天是4月18日，利弗莫尔统共做了5000股空头，联合太平洋铁路公司的股票仍然居高不下。
就在这一天，旧金山被一场地震毁掉了。
铁路大乱，联合太平洋铁路公司的股票一落千丈，傍晚未过，利弗莫尔已经成了百万富翁。
利弗莫尔看准了1907年的崩盘，10月24日轧平和回补空头部位，一天之内就赚进300万美金。
1907年10月，最具影响力的金融家摩根注入必要的流动性到市场，维持市场继续运转不坠，把华尔街从近乎崩溃边缘拯救回来。
j.p.摩根甚至亲自直接向利弗莫尔致意，请他停止放空。
连大名鼎鼎的j.p.摩根，也承认利弗莫尔在市场上呼风唤雨的力量，可见利弗莫尔在华尔街的声名和影响力之一斑。
到这个时候，利弗莫尔确实成了华尔街上的知名人物。
利弗莫尔发现，大钱要靠市场大波动来赚取。
他的空头部位在1907年的股市崩盘大捞一票，因此赢得「华尔街大空头」的称号。
在那些赚钱的年头里，利弗莫尔一再表示，他相信必须坚持做股市分析，这是操作成功缺之不可的要素。
1907年一役后，利弗莫尔就和j.p.摩根缔结了深厚的友谊，互相欣赏。
虽然后来j.p.摩根控制的券商j.p.摩根和杰西·利弗莫尔控制的利弗莫尔证券都贵为顶级券商，但双方业务长期互相尊重。
j.p.摩根以保荐投行业务为主，利弗莫尔证券以证券交易和承销业务为主，这也传承了利弗莫尔杰出的证券交易天赋！
当然，人不可能一辈子走运，利弗莫尔也有运气不好的时候。
1908年，他在一场棉花囤积投机中，赔掉了100万美金。
但是第一次世界大战，给他在钢铁和汽油上带来了巨大的利润。
他正确地判断丑国会从战争中捞取好处，促使工业繁荣起来，在那段时间里他做多头。在
而停战协定签订的时候，他又转做空头，因为他知道回国的士兵必然失业，那就必然搅乱过热的经济。
征服股票市场之后，利弗莫尔也挥军直击商品市场。
他和当时人称棉花大王的帕西·托马斯搭上线。
不过，利弗莫尔开始和托马斯往来时，托马斯已经因为几次操作不顺，失去所有的财富。
不幸利弗莫尔这时的耳朵是用棉花做，因为他看重托马斯以前操作得很成功，仍然被视为棉花界的传奇人物。
托马斯说服利弗莫尔建立棉花部位，利弗莫尔很快就发现，他的棉花多头部位损失惨重。
这次棉花交易，赔掉以前获利交易赚进的几百万美金，主要原因是他打破了早年花很多时间好不容易发展出来的许多市场操作守则。
利弗莫尔违反了独自操作，不轻易听信他人之言的守则。
他也违背迅速认赔出场的守则，继续死抱赔钱的部位。
这次的经验，令他情绪激昂，为了把钱捞回来，不顾一切拼命操作，结果赔得更惨。
利弗莫尔现在深陷债务之中，债权人多达好几位。
他意气更为消沉，开始失去信心，而这种心理状态，是股票交易人的杀手。
利弗莫尔花了好几年的时间，操作才恢复获利。
利弗莫尔，一战成名！
1917年，利弗莫尔恢复了在华尔街的显赫声誉。
1917年5月13日，《纽约时报》的一篇文章说：「华尔街浮夸不实的交易人退场：目前的投机客和以前煽风点火的市场炒手比起来，更像是学生和经济学家。」
这篇文章特别提到利弗莫尔和巴鲁克，并且进一步点明他们是市场大户，也是华尔街上深具影响力和成功的股票交易人。
虽然，证券交易委员会早已对空头作出种种规定，可是在那时，利弗莫尔是个做空头的特大户，以致于只要仅仅谣传他卖空就会使某一种股票下跌。
利弗莫尔的办事处在纽约第五大道730号heckscher大厦的顶楼第18层楼上。
利弗莫尔特别喜欢顶楼，有会当凌绝顶，一览众山小的豪情，利弗莫尔证券在香江的总部也是在长沙湾大厦的顶楼。当年heckscher大厦楼下的看门人领了他的钱，所以当利弗莫尔不想见的来访者来访的时候，看门人就说：
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