99年9月23日晚，欧足联在总部瑞士尼翁举行了99/00赛季的冠军联赛和联盟杯赛的分组抽签。
在抽签之前先是进行了颁奖，98/99赛季欧洲足球先生得主是巴塞罗那队的巴西球星里瓦尔多。
最佳教练是率队夺得98/99赛季，欧洲冠军的曼联队主教练亚历克斯·弗格森先生。
98/99赛季欧洲最佳门将是曼联队的舒梅切尔，最佳后卫是来自曼联队的雅普·斯塔姆，最佳中场同样是来自曼联队的瑞恩·吉格斯，最佳前锋是来自巴塞罗那队的里瓦尔多。
首先进行抽奖的是冠军杯小组抽签，然后才是联盟杯小组赛分组抽签，本来欧足联向陈宇发来了邀请函，邀请他去参加小组抽签。
只是他并没有去，他让俱乐部的总经理佩德罗，和球队的门将教练安东尼·苏比萨雷塔两人。代表球队去参加抽签仪式了。
因为马拉加队参加的是联盟杯比赛，去了也不过是看热闹，是去给别人助威，鼓掌的，还不如在俱乐部看电视直播开的舒服。
抽签当晚，马拉加一线队的全体球员都在战术室观看了抽签仪式，很快，冠军联赛的分组抽签就结束了。
A组:拜仁慕尼黑队，尤文图斯队，波尔多队，海法马卡比队。
B组:曼联队，莫斯科中央陆军，贝西克斯塔，沃尔夫斯堡队。
C组:皇家马德里队，AC米兰队，马赛队，苏黎世
D组:切尔西队，波尔图队，马德里竞技队，希腊人竞技队。
E组:利物浦队，里昂队，佛罗伦萨队，德布雷岑队。
F组:巴塞罗那队，国际米兰队，基辅迪纳摩队，喀山红宝石队。
G组:马洛卡队，斯图加特队，加拉塔萨雷队，莫斯科火车头队。
H组:阿森纳队，瓦伦西亚队，阿尔克马尔队，奥林匹亚科斯队。
接下来就是联盟杯的小组抽签了，没用多久，抽签也结束了。
马拉加队被抽到G组，和雅典AEK队，安德莱赫特队，格拉茨风暴队一组。
其他几组的分组情况如下:
A组:维也纳快速队，马里乌波尔队，法兰克福队，马尔默FF队。
B组：圣比德堡泽尼特队，波尔多队，波西南莱赫队，伯恩利队。
C组:标准列日队，中日兰德队，KAA根克队，莫斯科斯巴达队。
D组:本菲卡队，布拉格斯拉维亚，埃因霍温队，阿克希萨尔体育队。
E组:雷恩队，萨尔斯堡红牛队，华沙莱吉亚队，伊斯坦布尔队。
F组:凯尔特人队，贝尔格莱德游击队，罗森博格队，卢塞恩队。
H组:维戈塞尔塔队，帕尔马队，顿涅茨克矿工队，沙尔克04队。
欧联杯将进行两次分组，第一次32支球队分成八个小组捉对厮杀，每支球队将会进行三个主场，和三个客场共进行六轮比赛。
每个小组的前三名将会进入下一轮小组赛，每小组中排名第四位的球队将会被淘汰。
第二轮小组赛将由冠军联赛小组赛中排名第三的八支球队，和联盟杯小组赛中，每个小组排名前三的24支球队再次进行分组抽签。
在这次抽签中，还是遵循同国联赛球队相互避让，在上一轮同处一个小组中的球队也相互避让。
每个小组四支球队，每支球队将要进行三个主场三个客场共六场比赛，每个小组排名前两名的球队进入联盟杯的十六强（这个赛制是03/04赛季赛制赛制改革前的赛制，03/04赛季开始，取消第二阶段小组赛，直接32支球队捉对进行主客场赛制厮杀，胜利的球队进入十六强，失败的淘汰）。
抽签结束，陈宇和教练组的成员一起离开，回到了他们的办公室，陈宇当即就给情报小组下达了命令，让他们一分为二。
一部分人继续收集西甲各对手的情报，另一部分人马上开始收集小组赛中那三个对手的情报。
马拉加队的球员们在战术室里大声的讨论起小组中的其他三个对手来，只是大家都不了解三个对手的情况，再吵吵也白搭。
陈宇这个赛季的主要目标还是在西甲联赛的赛场上，联盟杯比赛和国王杯比赛都是次要的，在同等情况下，这两个赛场是可以放弃的。
陈宇让曼努埃尔·利略去通知大家解散，各自回家休息去，联盟杯的对手不用他们考虑，教练组会安排好相应的战术。
他们只需要确保在赛场上保持好自己的状态和发挥出自己的水平，执行教练组安排的战术即可。
在第二天进行的超级杯赛场上，欧洲冠军杯得主曼联队和欧洲优胜者杯得主拉齐奥队在摩纳哥的路易二世球场进行。
欧洲冠军杯得主曼联队还是使用他们熟悉的442阵型，首发门将是舒梅切尔。
左后卫埃尔文，右后卫加里·内维尔，中后位位置上是斯塔姆搭档罗尼·约翰森。
四中场分别是贝克汉姆，罗伊·基恩，斯科尔斯和瑞恩·吉格斯。
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